Осиповичи удостоены вымпела «За мужество и стойкость в годы Великой Отечественной войны».

Мужественно сражался город с врагом. Осиповчане не покорились немецким оккупантам. Они внесли достойный вклад в освобождение родной земли от захватчиков. Уже в июле 1941 г. в урочище «Рассоха» Осиповичский подпольный райком КП(б)Б стал боевым штабом по организации и руководству подпольем и боевыми партизанскими действиями.

За время оккупации в районе партизанами и подпольщиками было уничтожено около 15 тысяч гитлеровцев, разгромлено 13 гарнизонов врага, разрушены десятки километров железнодорожного пути, перебито более 5000 рельсов, вырезано около 70 километров телефонно-телеграфной связи.

Патриоты пустили под откос сотни вражеских эшелонов, разбили и повредили более 300 паровозов, сожгли 2235 тонн горючего.

В Великую Отечественную войну героический подвиг совершил житель города Федор Крылович. В ночь на 30 июля 1943г. он заминировал состав с горючим, в результате чего сгорели 63 вагона со снарядами, авиабомбами, танками «Тигр» и «Пантера», 23 платформы с бензином, 8 цистерн с автомаслом, 15 вагонов продовольствия, 5 паровозов, угольный склад, станционные сооружения. В течение 10 часов над городом бушевало пламя. Эта диверсия по праву считается одной из крупнейших в годы второй мировой войны. Ф. А. Крылович за эту операцию был награжден орденом Ленина.

Освобождён район 28 июня 1944 г. войсками 2-го и 1-го Белорусских фронтов в ходе первого этапа операции «Багратион».

За освобождение города и района многие воины награждены орденами и медалями.

В славной когорте Героев Советского Союза 8 осиповчан.